Родился актёр в Ленинграде. Мама была экономистом, а об отце Олег предпочитает не вспоминать. У них были частые ссоры, а ещё мужчина применял рукоприкладство.
Мать подала на развод, когда мальчику было всего пять лет. Жили фактически впроголодь. Ни отец, ни родственники со стороны отца им не помогали. Даже одежду приходилось брать у соседей и друзей.
В юности Олег ходил в вокальный кружок «Радуга». В составе ансамбля он гастролировал по России и другим странам.
Желание связать свою жизнь с театром и кино у Олега появилось ещё в школьные годы, но мама убедила юношу в том, что его внешность не подходит для этого ремесла.
После школы он подал документы в институт связи. Учиться ему там не нравилось, поэтому Олег попытался перевестись в ЛГИТМиК.
Успешно преодолел три творческих тура, но не прошёл финальный конкурс. Через год он снова попытался поступить. И у него это получилось.
Мама уехала работать в США. Поначалу она не имела возможность финансово поддерживать сына, так как первое время отбивала деньги, потраченные на переезд в Америку.
Студенческие годы Олега выдались крайне тяжёлыми. После театрального института его взяли в коллектив Андрея Могучего. Тогда он был начинающим малоизвестным режиссёром, а сейчас возглавляет БДТ.
Потом он некоторое время вёл программу на радиостанции «Эльдорадио». В конце девяностых Олег Алмазов стал одним из самых востребованных ведущих страны наряду с Нагиевым и Трахтенбергом.
Также он вёл мероприятия в известном ночном клубе «Луна», где начинал свою карьеру Иван Ургант. В 2000-м году он дебютировал на экране. В 28 лет Олег снялся в картине «Выход». После нескольких маленьких работ ему досталась роль журналиста в проекте «Тайны следствия-2».
Зрителям понравился герой, которого воплотил Олег, поэтому было принято решение оставить персонажа в сериале. На сегодняшний день за плечами актёра более 150 исполненных работ. Личная жизнь Алмазова сложилась давно.
Со своей женой Ириной он состоит в браке уже двадцать лет. Но некоторое время назад супруги были на грани развода.
В одном из интервью он рассказал, что на съёмочной площадке одного из кинопроектов его заинтересовала известная актриса. Олег понял, что партнерше он тоже приглянулся.
Но ему удалось не поддаться искушению, сумев взять себя в руки, и не допустить отношений, которые бы в итоге ничем не кончились, а семью он мог и потерять. Имя актрисы он не называет.
Особой слабостью артиста является Татьяна Буланова. Она его любимая певица. Олег с Татьяной знакомы и поддерживают дружеские отношения.
Жена знает об этой дружбе и не ревнует артиста. К сожалению, с детьми у них с женой не получилось. Супруги обращались к врачам, проходили диагностику. К сожалению, это не помогло и у пары дети не появились.
Семья привыкла и не акцентирует на этом внимания. Олегу и Ирине хорошо вместе, они счастливы и прекрасно ладят друг с другом.